はじめに

先日MacのVPN Clientの Tunnelblickを 3.8.8g (3系の現時点での最新版)へアップデートしたら急に接続できなくなってしまい、治すのにだいぶ嵌まってしまったのでメモしておく。

注意点

※自分がどのバージョンから3.8.8g にアップデートしたのかは記憶して無かったのでその点はご了承ください。

TL;DR;

• 3.8.8b 以下を使う
• または、以下のディレクトリを削除してから再インストールを行う
  • /Library/Application Support/Tunnelblick
  • ~/Library/Application Support/Tunnelblick
  • /Library/Application Support/tunnelblickd　

詳細はこちら https://github.com/Tunnelblick/Tunnelblick/issues/759

起こったこと

PC起動時に自動で Tunnelblick が起動するように設定をしている。

この日、PC再起動すると Tunnelblick から新しいバージョンがありアップデートを薦めるダイアログが表示された。ここ最近アップデートしてなかったからアップデートするかぐらいの気持ちでアップデートを実行した。アップデートは問題なく終わった。

そこから少し経ってVPNに接続しようとするとエラーが表示され接続できない。どんなエラーだったかはっきり覚えていないが設定ファイルが読み込めないエラーだったり、設定ファイルの作成日と更新日が違う というエラーだった気がする。

この時は、やべ間違って参照されてる設定ファイルを消しちゃった？と思って。新しく設定ファイルを作り直して反映してみたが、同様のエラーが引き続き表示された。

アップデートで何か壊れたのか？と思い、再インストールを試みた。

brew uninstall tunnelblick
brew install tunnelblick

を行った後に設定ファイルを反映。だが同様のエラーが表示される。

古い設定ファイルが残っていたのか？と思い AppCleanerを使って削除し、再度インストールした。

しかし、引き続き同様のエラーが表示され接続できない。いよいよ何かがおかしいと思い調査し、こちらの issueを見つけた。

AppCleanerでは

• /Library/Application Support/Tunnelblick
• ~/Library/Application Support/Tunnelblick

のデータは削除はしてくれるが、/Library/Application Support/tunnelblickdはされていなかった。

/Library/Application Support/tunnelblickdのデータも削除して、再度インストールしみると何事もなかったかのように動作した。

めでたしめでたい。

さいごに

Tunnelblick をアップデートして動かなくなった人は提示した方法を試してみてください。

自分の環境では設定ファイルが1つしかなかったので、そこまで困らなかったですが複数設定がある場合は ~/Library/Application\ Support/Tunnelblick/Configurations/ から設定ファイルのバックアップを取ることをお勧めします。